Khi so sánh tính axit của các chất axit trên, chúng ta nhận thấy rằng từ HClO đến HClO4, tính axit và độ bền của chúng tăng dần. Điều này được giải thích bởi mật độ electron trên gốc Cl giảm dần, liên kết O-H phân cực hơn (sự hút proton bị chia sẻ cho các nguyên tử oxy nhiều hơn, điện tích được giải phóng nên tạo ra tính bền), do đó chúng dễ bị ion hóa và phân ly H+ để thể hiện tính axit.
Tính axit của các chất hữu cơ cũng được so sánh dựa trên độ linh động của nguyên tử H trong phân tử chúng. Chất hữu cơ nào có độ linh động của nguyên tử H cao hơn, thì tính axit của nó càng mạnh. Theo thứ tự từ mạnh đến yếu:
Axit Vô Cơ > Axit Hữu Cơ > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu
Khi so sánh điểm sôi của các este axit và alkôh, chúng ta sắp xếp theo thứ tự tăng dần của điểm sôi:
Axit > H2O > Alcol > Andehit-Este > Keton > Hiđro…
Liên kết Hiđrô có thể được hiểu đơn giản như việc linh hoạt của nguyên tử H trong phân tử. Đó là một liên kết trong chất nội phân tử hoặc liên kết với H2O.
Để so sánh tính axit của các hợp chất hữu cơ, chúng ta so sánh độ linh động của nguyên tử H trong HCHC. Hợp chất nào có độ linh động cao nhất, thì tính axit của nó càng mạnh. Tính axit của HCHC giảm dần khi liên kết với các gốc hydrocacbon sau:
Gốc HC có liên kết 3 > Gốc HC thơm > Gốc HC chứa liên kết đôi > Gốc HC no.
Bài viết liên quan:
Nếu HCHC cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử (gốc hydrocacbon no), thì tính axit của gốc giảm dần theo thứ tự: gốc càng dài và phức tạp (càng có nhiều nhánh), thì tính axit càng giảm. Ví dụ: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH.
Nếu các hợp chất hữu cơ cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử nhưng trong gốc này lại chứa các nhóm hút điện tử (halogen), thì tính axit tăng giảm theo thứ tự sau:
- Cùng một nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì tính axit càng giảm. Ví dụ: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH.
- Cùng một vị trí của nguyên tử, khi liên kết với các halogen, tính axit giảm dần theo thứ tự: F > Cl > Br > I. Ví dụ: FCH2COOH > ClCH2COOH.
Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của C6H5OH yếu hơn so với CH3COOH. Do đó, tính axit của CH3COOH mạnh hơn C6H5OH.
Trong trường hợp này, chúng ta xét theo mô hình oxihidroxit: (O)x = M(OH)n. Tính axit càng mạnh khi tác dụng phân cực của M càng lớn và số O càng nhiều. Tác động phân cực của M càng lớn khi điện tích lớn và bán kính nhỏ, cấu hình d10 > d1-9 > [khí trơ]. Vì các M có cùng điện tử O và cùng số oxi hóa, điều quyết định tính axit là bán kính. Tác động phân cực giảm dần từ Cl+7 đến I+7. Vậy tính axit sẽ là HClO3 > HBrO3 > HIO3 (thực ra HIO3 không ổn định và nhanh chóng chuyển thành H5IO6).
Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của C6H5OH yếu hơn HCOOH và CH3COOH. Vì vậy, tính axit của chúng sẽ theo thứ tự sau: C6H5OH < HCOOH < CH3COOH.
Tính axit trong trường hợp này tăng dần từ HF < HCl < HBr < HI.
Ở cuối bài viết này, chúng ta đã tìm hiểu về tính axit của các hợp chất khác nhau. Hy vọng điều này sẽ giúp bạn hiểu rõ hơn về tính chất axit và sự khác biệt giữa chúng.